Что такое антоцианы, их роль в организме
Содержание:
- Добыча и использование
- Ешьте антоцианы!
- Полезные свойства
- Понятие антоцианов
- 1. Строение и свойства
- Применение в пищевой промышленности
- Антоцианы в чернике
- Список литературы
- Фиолетовый картофель пища японских долгожителей
- Строение и свойства[править | править код]
- Полезные свойства
- Индивидуальные доказательства
Добыча и использование
Экстракты антоцианов в основном получают из кожуры фруктов с высокой концентрацией антоцианов, таких как черника. Для выделения высококонцентрированных смесей антоцианов комбинируют методы экстракции и хроматографии .
Плоды тщательно гомогенизируют в миксере и добавляют подкисленный раствор этанола. После первой фильтрации таким же образом экстрагируют остаток. Собранный прозрачный раствор концентрируют, по четыре раза добавляют этилацетат и экстрагируют встряхиванием . Водный раствор собирают, охлаждают до четырех градусов Цельсия и набивают на колонку с полистирольной смолой на основе катионообменной сульфоновой кислоты (Amberlite XAD-7HP). Сначала колонку промывают деминерализованной водой для удаления других органических остатков, таких как сахар. Для элюирования антоцианов снова добавляют подкисленный этанольный раствор, и образец элюируется. Собранный этанольный раствор смешивают с деминерализованной водой и помещают во вторую колонку (сефадекс LH-20) на основе гидроксипропила. Колонку еще раз элюируют подкисленным этанольным раствором и фракции разделяют с помощью хроматографии. Высококонцентрированные антоцианы могут быть получены из фракций колоночной хроматографии с помощью полупрепаративной ВЭЖХ (LC-6AD). После разделения с помощью ВЭЖХ продукты можно анализировать с помощью УФ-видимой спектроскопии.
В ЕС антоцианы обычно одобрены в качестве пищевых добавок под номером E 163 без ограничения максимального количества ( квантового удовлетворения ) для пищевых продуктов. (Гликозиды пеларгонидина E 163a, цианидина E 163b, пеонидина E 163c, дельфинидина E 163d, петунидина E 163e, мальвидина E 163f). Они используются в качестве пищевых добавок для окрашивания, например, фруктовых желе, кондитерских изделий, газированных напитков, джемов, джемов, консервированных фруктов, разрыхлителей для тонкой выпечки, покрытий и мороженого. Обычно их добавляют в кислые продукты, поскольку они стабильны только в них. В любом случае использование некоторых продуктов питания будет запрещено, так как существует риск обмана, например, хлеб, различные молочные продукты, макаронные изделия и мед.
В искусстве их не используют в качестве красителей из-за их нестабильности.
Аналитика
Антоцианы легче всего идентифицировать и количественно определять с помощью хроматографических методов, таких как ВЭЖХ , обычно с помощью сопряженного масс-спектрометра (ЖХМС). С 18 с обращенной фазой (см ВЭЖХ) является подходящим для ВЭЖХ. Меньшие количества также могут быть определены с помощью электрохимического детектора , большие количества также могут быть определены с помощью фотометрического детектора .
Во время анализа полезно использовать кислоты, такие как муравьиная кислота, для понижения pH ниже 3, поскольку антоцианы наиболее стабильны в этих условиях. Поскольку у растений есть особый характер распределения антоцианидинов / гликозидов, анализ ингредиентов методом ВЭЖХ используется для определения, например, происхождения вина из определенной зоны выращивания и из какого сорта винограда. Когда вина хранятся в течение более длительного периода времени, количество антоциановых полимеров увеличивается, поэтому возраст вина можно определить путем измерения так называемого мономерного индекса . Полимеры антоцианов возникают в результате окислительного (радикального) связывания доминирующих нейтральных хиноидных соединений.
физиология
Антоцианы из сока красного винограда и сока черной смородины всасываются организмом в незначительной степени и / или быстро метаболизируются , что было сделано на основании низких концентраций антоцианов как в плазме крови (pH 7,4), так и в моче . Суточная доза сильно варьируется от человека к человеку, поэтому средние значения вряд ли имеют смысл. Биодоступность антоцианов составляет лишь около 1 процента при потреблении нормальной пищи.
Антоцианы обладают антиоксидантным действием, во много раз превосходящим действие витамина С и витамина Е , по крайней мере, in vitro . Однако есть сомнения, что антоцианы могут также проявлять этот мощный антиоксидантный эффект in vivo , поскольку их биодоступность мала. В организме человека они связывают свободные радикалы и, таким образом, защищают ДНК, а также липиды и углеводы от повреждений. К антоцианам приписывают и другие эффекты: они улучшают зрительные процессы, обладают противовоспалительным и защитным действием на сосуды.
Антоцианы очень слабо токсичны. Антоцианы, поступающие из растений, не представляют опасности.
Ешьте антоцианы!
Антоцианы встречаются во многих растительных продуктах. Однако особенно высокие уровни антоцианов обнаруживаются в вышеупомянутых красных, синих и фиолетовых фруктах и овощах. Вот несколько способов, которыми вы можете легко обогатить свою диету антоцианами:
- Каждый день, делайте себе коктейль из миндального молока с ягодами, богатыми антоцианами, такими как голубика, малина, ежевика, ягоды асаи, ягоды аронии, ягоды годжи, спелая ежевика (не ежедневно) или вишня.
- Регулярно употребляйте красную капусту: салат из красной капусты, тушеную капусту, красную капусту, выжатую как сок (будет вкусно, если выжимать красную капусту вместе с яблоками и небольшим количеством имбиря).
- Употребляйте в пищу баклажаны.
- Ягода асаи является лидером в содержании антоцианов. Вряд ли есть другие фрукты или овощи, которые содержат почти столько же антоцианов, сколько ягода асаи. Она обеспечивает до 30 раз больше антоцианов, чем, например, синий виноград.
← Картофельные чипсы: вред для здоровья |
Полезные свойства репчатого лука → |
---|
Похожие публикации:
Артишок: полезные свойства и противопоказания
Артишок принадлежит семейству Астровые. Вероятно, существующий сегодня вид является культурной формой, которая с древних времен выращивалась как садовое растение. В фитотерапии используются свежие или сушеные, цельные или нарезанные листья артишока (Cynarae folium L.). Реже применяются также корни, цветочные почки или выжатый сок из свежих частей растения. Лекарства из артишока в основном содержат сухие экстракты, по…
Нездоровая пища: черный список самых вредных продуктов
Существует здоровая, менее здоровая и явно вредная пища. Часто можно услышать утверждение: то, что сегодня считается вредным, завтра может вдруг стать чрезвычайно полезным, или наоборот. Не позволяйте себя запутать и внушить себе: чтобы испытать удовольствие, нужно «грешить», то есть употреблять в пищу вредные продукты. Истинное наслаждение возможно только с продуктами, которые дают организму силы и энергию, но не с …
Нарушение сна: как бороться с бессонницей?
Для многих людей, которые страдают от проблем с засыпанием и сном, пожелание «спокойной ночи» остается несбыточной мечтой. Пожилые люди подвержены нарушениям сна чаще, чем молодежь. Это происходит еще и потому, что люди в преклонном возрасте часто страдают хроническими заболеваниями, которые, в свою очередь, влияют на сон. Женщин бессонница беспокоит в два раза чаще мужчин. Так что же помогает уснуть? Об этом вы узна…
Польза и вред жирной кислоты омега-3
Вы думаете, о жирной кислоте омега-3 уже давно все известно? Но это ничего не меняет в том, что она необходима любому человеку. И каждый, будь то стар или млад, может получить от нее пользу. Тем более, что в настоящее время существует множество научных доказательств полезных свойств омега-3.
…
Повышенный уровень холестерина в крови: причины
Известно, что высокий уровень холестерина может вызывать проблемы со здоровьем: атеросклероз, инфаркт, инсульт. Но что обозначает термин «холестерин»? Повышенный холестерин в крови может вывести из равновесия многих людей. Если однажды у человека обнаруживается слишком высокий его уровень, то доктор без колебаний выписывает лекарства, так называемые статины.
…
Поделиться ссылкой:
Полезные свойства
Антоцианины предназначены для защиты растений от свободных радикалов, которые появляются в том числе под воздействием ультрафиолетового излучения.
Роль в качестве антиоксидантов в организме человека невозможно переоценить. В зависимости от растения, в котором встречаются, оказывают различное защитное действие. Эффективно работают в профилактике болезней цивилизации, таких как сердечно-сосудистые или диабет.
Так, например, чёрная смородина, черника обладают вазопротекторным действием. Герметизируют и укрепляют кровеносные сосуды глаз.
В свою очередь, темный виноград и красное вино представляют антоцианы, которые способны ингибировать воспалительные процессы, укреплять капилляры, уменьшать агрегацию тромбоцитов. Понижают кровяное давление, выделяя окись азота, которая расширяет кровеносные сосуды.
Согласно исследованиям, антоцианы оказывают:
- Противовирусный;
- Противовоспалительный;
- Антиоксидантный;
- Противоопухолевый
эффект.
По предположению ученых их антиоксидантное действие может быть сильнее, чем у витамина С и Е.
Таким образом, положительное воздействие этих соединений на организм человека включает:
- Поддерживают зрение;
- Укрепляют капилляры глазного яблока, увеличивая выработку родопсина;
- Повышают иммунитет;
- Благотворно влияют на систему кровообращения;
- Предупреждают риск сердечно-сосудистых заболеваний;
- Снижают уровень плохого холестерина;
- Понижают артериальное давления;
- Служат профилактикой атеросклероза;
- Ингибируют действие свободных радикалов;
- Снижают риск инсультов, инфарктов;
- Уменьшают головные боли;
- Предупреждают образование тромбов;
- Оказывают противораковое действие;
- Уменьшают риск развития диабета;
- Замедляют процессы старения;
- Укрепляют ногти, волосы.
Понятие антоцианов
РЕФЕРАТ
Понятие антоцианов
Введение
антоциан биосинтез растение фотолабильный
В одной старинной книге описан простой фокус с алыми
тюльпанами. Фокусник накрывает букет плотным непрозрачным колпаком, шутит,
просит сосредоточиться и всячески тянет время. Когда колпак снимается, тюльпаны
оказываются синими.
Секрет опыта — в антоцианах. Именно эти вещества придают
частям растений красный, вишневый, розовый, сиреневый, синий, фиолетовый или
голубой цвет.
А теперь разгадка секрета фокуса с тюльпанами: вместо воды в
вазу налили нашатырный спирт, обладающий щелочными свойствами. Он легко
испаряется и проникает в ткани растения, изменяя цвет антоцианов на синий. За
редким исключением антоцианы названы по тем растениям, из которых впервые
выделены.
Раньше аптекари использовали антоцианы для выявления кислой и
щелочной реакции.
В последнее время как в российских, так и в зарубежных СМИ
появляются сообщения о «чудо-фруктах», «чудо-овощах» и «чудо-цветах» с
необычной окраской, которая либо не встречается у данных видов растений, либо
встречается, но очень редко. Так, например, немалый фурор среди российской
общественности произвела новость о создании уральскими селекционерами сорта
картофеля «Чудесник» с фиолетовой окраской мякоти. И хотя на российском рынке
фиолетовая морковь и перец являются чем-то необычным и очень редким, за рубежом
овощами с фиолетовой окраской уже никого не удивить. Среди «чудес» науки,
которые поражают воображение многих людей, можно упомянуть голубые розы,
впервые созданные в 2004 году австралийской компанией Флориген (Florigene) при
поддержке японского холдинга Сантори.
Приведенные примеры растений с необычной для нас окраской
различных органов объединяет то, что все они были искусственно созданы
человеком с помощью манипуляций с окраской, которая обусловлена растительными
пигментами — антоцианами. Однако без всестороннего исследования природы
антоциановой окраски и генетической составляющей биосинтеза антоциановых
соединений манипуляция с окраской у различных видов растений была бы невозможна.
Антоцианы (от греч. ἄνθος
— цветок и κυανός — синий, лазоревый) —
окрашенные растительные гликозиды, содержащие в качестве агликона антоцианидины
— замещенные 2-фенилхромены, относятся к флавоноидам.
Рис. 1 Керацианин — рутинозил-3-цианидин, антоциан,
содержащийся в костянках вишен (Cerasus)
антоциан биосинтез растение фотолабильный
Антоцианы — водорастворимые пигменты вакуолей растений,
которые могут быть красных, фиолетовых или синих цветов и их оттенков в
зависимости о кислотности. Они могут присутствовать у растений в генеративных
(цветках, пыльце) и вегетативных (стеблях, листьях, корнях) органах, а также в
плодах и семенах . При этом данные соединения могут либо постоянно
присутствовать в клетке, либо появляться на некоторое время на определенной
стадии развития растений или при действии стресса. Последнее обстоятельство
навело ученых на мысль, что данные соединения нужны не только для окраски
цветов и плодов для привлечения насекомых-опылителей и распространителей семян,
но и для борьбы с различными типами стрессов .
1.
Строение и свойства
Антоцианы являются гликозидами, содержащими в качестве
агликона-антоцианидина гидрокси- и метоксизамещённые соли флавилия
(2-фенилхроменилия), у некоторых антоцианов гидроксильные ацетилированы.
Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых
антоцианов — в положениях 3 и 5, при этом в роли углеводного остатка могут
выступать как моносахариды глюкоза, рамноза, галактоза, так и ди- и
трисахариды.
Будучи пирилиевыми солями, антоцианы легко растворимы в воде
и полярных растворителях, малорастворимы в спирте и нерастворимы в неполярных
растворителях.
Рис. 2 Общая структура антоцианов
Применение в пищевой промышленности
Антоцианы относятся к водорастворимым красителям и использовались для окрашивания пищи с исторических времен. Экстракты ягод применяют для окрашивания напитков, выпечки и других продуктов. В пищевой промышленности присвоен код Е163.
Однако есть некоторые недостатки в использовании в пище, так как водорастворимы и цвет меняется в зависимости от кислотности среды (рН).
Например, цвет красной капусты усиливается добавлением уксуса или другой кислоты. С другой стороны, при приготовлении в алюминиевых кастрюлях, которые вызывают более щелочную среду, цвет меняется на фиолетовый и синий.
Еще один пример, синий чай становится фиолетовым при добавлении лимона.
Цвет также чувствителен к температуре, кислороду, ультрафиолетовому излучению и другим кофакторам.
Температура вызывает реакцию Майяра (реакция между кислотами и сахарами при нагревании), в которой могут участвовать остатки сахара в антоцианах. Аналогичный эффект дает воздействие света, кислорода.
Все эти факторы ограничивают использование антоцианов в пищевых продуктах. Потерю цвета во время хранения можно предотвратить хранением при низких температурах, в темных контейнерах или в вакуумной упаковке.
На практике чистые цвета трудно получить. Чаще в качестве пищевых красителей используются экстракты. Наиболее широко используемые экстракты кожуры винограда и черной смородины.
Антоцианы в чернике
Народная медицина показывает пример использования флавоноидов. Самый яркий случай, это применение черники в народных рецептах. Ягоды черники всегда применялись для улучшения зрения. Черника обладает антибактериальными свойствами. Фундаментальные исследования свойств антоцианов в чернике стали проводить сравнительно недавно.
Исследование, проведенное «European Journal of Nutrition», показало, что добавка, содержащая сухой черничный порошок, улучшает мозговую деятельность у детей в возрасте от 7 до 10 лет. Черника оказывает положительное влияние на зрение в условиях низкой освещенности.
Доказана эффективность черники для профилактики сердечных заболеваний, инсульта, рака и дегенерации желтого пятна. Черника содержит витамин. С, который обладает иммуномодулирующим эффектом. Витамин С помогает защищать клетки и способствует усвоению железа, содержит растворимые волокна, полезные для пищеварительной системы. Добавки черники улучшают память у пожилых людей. У пожилых людей, которым в течение 12 недель давали сок черники, улучшилась память, снизился уровень глюкозы и уменьшились, депрессивные симптомы.
В исследовании, проведенном в 2012 году в Американском журнале «Болезнь Альцгеймера и другие болезни деменции», было обнаружено, что употребление большего количества ягод снижает познавательный упадок у пожилых людей. В ходе исследования ученые определили, что черника, голубика и земляника, дают наибольшие преимущества для защиты функции мозга.
Список литературы
1. Можжевельник: фитохимия и фармакология рода Juniperus L. / Новиков О.О., Писарев Д.И., Жилякова Е.Т., Трифонов Б.В. М.: Изд-во РАМН, 2014. 178 с.
2. Базилик обыкновенный. Электронный ресурс: http://ezidri-master.com/images/Sushka-trav/bazilik/bazilik_2.jpg Дата обращения: 24.02.2016.
3. Базилик обыкновенный. Электронный ресурс: http://knigazdorovya.com/bazilik-obyiknovennyiy/ Дата обращения: 24.02.2016.
4. Лавренёва Г.В., Лавренёв В.К. Полная энциклопедия лекарственных растений. Том 1. СПб.: Издательский дом «Нева»; М.: «ОЛМА-ПРЕСС», 1999. 736 с.
5. Соколов, С. Я. Фитотерапия и фитофармакология: Руководство для врачей.- М.: Медицинское информационное агентство, 2000.- 976 с.
6. Phippen B.W., Simon J.E. Anthocyanins in Basil (Ocimum basilicum L.) // J. Agric. Food Chem.- 1998.- Vol.46, №5.- P. 1734–1738.
7. Биохимия растений Л. А. Красильникова, О. А. Авксентьева, Ю. А. Жмурко . Ростов н/Д : Феникс; Харьков : Торсинг, 2004.- 224 c.
8. Гейсcман Т. Антоцианы, халконы, ауроны, флавоны и родственные им водорастворимые пигменты // Биохимические методы анализа растений: сб. ст. М., 1960.- С. 453.
9. Кишковский З.Н, Скурихин И.М. Химия вина. М.: Пищевая промышленность, 1976.- 312 с.
10. Методы анализа минорных биологически активных веществ пищи / под ред. В. А. Тутельяна, К. И. Эллера; НИИ питания РАМН. М. : Династия, 2010.- 180 с.
11. Antal D.-S, Gârban G., Gârban Z. The anthocyans: biologically-active substances of food and pharmaceutic interest // The Annals of the University Dunarea de Jos of Galati. Fascicle VI : Food Technology. Galati, 2003. Pp. 106-115.
12. Expression of genes involved in anthocyanin biosynthesis in relation to anthocyanin, proanthocyanidin, and flavonol levels during bilberry fruit development / L. Jaakola, K. Määttä, A. M. Pirttilä // Plant. Physiol. 2002. Vol.130. №2. Pp. 729-739.
13. Lila M. A. Anthocyanins and human health: an in vitro investigative approach // J. Biomed. Biotechnol.- 2004.- Vol.2004, №5.- Pp. 306-313.
14. Analysis and biological activities of anthocyanin / J. M. Kong, L. S. Chia, N. K. Goh // Phytochemistry.- 2003.- Vol.64, №5.- Pp. 923-933.
15. Antioxidant and antiinflammatory activities of anthocyanins and their aglycon, cyanidin, from tart cherries / H. Wang, M. G. Nair, G. M. Strasburg // J. Nat. Prod.- 1999.- Vol.62, №2.- Pp. 294-296.
16. Hou D. X. Potential mechanisms of cancer chemoprevention by anthocyanins // Curr. Mol. Med.- 2003.- Vol.3, №2.- P. 149-159.
Фиолетовый картофель пища японских долгожителей
Сладкий фиолетовый картофель едят на японском острове Окинава, где проживает исключительно здоровое пожилое население. Многим перевалило за 100 и больше, а показатели деменции на 50% ниже, чем на Западе. Некоторые ученые считают, что употребление большого количества фиолетового сладкого картофеля играет ключевую роль в поддержании здоровья и работы мозга до глубокой старости.
На сегодняшний день не так много исследований, посвященных пользе фиолетового сладкого картофеля. Невозможно сказать, что долголетие жителей Окинавы обусловлено только одним видом пищи. Если фиолетовый картофель найти трудно, черный виноград и гранаты стоят дорого, то красная капуста или скромная свекла доступны в любое время года.
Строение и свойства[править | править код]
Антоцианы являются гликозидами, содержащими в качестве агликона-антоцианидина гидрокси- и метоксизамещённые соли флавилия (2-фенилхроменилия), у некоторых антоцианов гидроксильные ацетилированы. Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых антоцианов — в положениях 3 и 5, при этом в роли углеводного остатка могут выступать как моносахариды глюкоза, рамноза, галактоза, так и ди- и трисахариды.
Будучи пирилиевыми солями, антоцианы легко растворимы в воде и полярных растворителях, малорастворимы в спирте и нерастворимы в неполярных растворителях.
Общая структура антоцианидинов
Антоцианидин | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Аурантинидин | -H | -OH | -H | -OH | -OH | -OH | -OH |
Цианидин | -OH | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
Дельфинидин | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH | -H | -OH |
Европинидин | -OCH3 | -OH | -OH | -OH | -OCH3 | -H | -OH |
Лютеолинидин | -OH | -OH | -H | -H | -OH | -H | -OH |
Пеларгонидин | -H | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
Мальвидин | -OCH3 | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH |
Пеонидин | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
Петунидин | -OH | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH |
Розинидин | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OCH3 |
Антоцианы построены из остатков сахаров, связанных с агликоном, который является окрашенным соединением — антоцианидином. До 2004 г. описано 17 антоцианидинов.
Антоцианидин | Общая структурная формула | R³ | R5 | R6 | R7 | R3′ | R4′ | R5′ |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Апигенидин | −H | −OH | −H | −OH | −H | −OH | −H | |
Аурантинидин | −OH | −OH | −OH | −OH | −H | −OH | −H | |
Капенсинидин | −OH | −OMe | −H | −OH | −OMe | −OH | −OMe | |
Цианидин | −OH | −OH | −H | −OH | −OH | −OH | −H | |
Дельфинидин | −OH | −OH | −H | −OH | −OH | −OH | −OH | |
Европинидин | −OH | −OMe | −H | −OH | −OMe | −OH | −OH | |
Гирсутидин | −OH | −OH | −H | −OMe | −OMe | −OH | −OMe | |
6-гидроксицианидин | −OH | −OH | −OH | −OH | −OH | −OH | −H | |
Лютеолинидин | −H | −OH | −H | −OH | −OH | −OH | −H | |
Мальвидин | −OH | −OH | −H | −OH | −OMe | −OH | −OMe | |
5-метилцианидин | −OH | −OMe | −H | −OH | −OH | −OH | −H | |
Пеларгонидин | −OH | −OH | −H | −OH | −H | −OH | −H | |
Пеонидин | −OH | −OH | −H | −OH | −OMe | −OH | −H | |
Петунидин | −OH | −OH | −H | −OH | −OMe | −OH | −OH | |
pulchellidyna | −OH | −OMe | −H | −OH | −OH | −OH | −OH | |
Розинидин | −OH | −OH | −H | −OMe | −OMe | −OH | −H | |
Трицетинидин | −H | −OH | −H | −OH | −OH | −OH | −OH |
Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером, первый химический синтез осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном.
Антоцианы и антоцианидины обычно выделяются из кислых экстрактов растительных тканей при умеренно невысоких значениях pH, в этом случае агликоновая антоцианиновая часть антоциана либо антоцианин существуют в форме флавилиевой соли, в которой электрон гетероциклического атома кислорода участвует в гетероароматической π-системе бензпирилиевого (хроменилиевого) цикла, который и является хромофором, обуславливающем окраску этих соединений — в группе флавоноидов они являются наиболее глубоко окрашенными соединениями с наибольшим сдвигом максимума поглощения в длинноволновую область.
На окраску антоцианидинов влияет число и природа заместителей: гидроксильные группы, несущие свободные электронные пары обуславливают батохромный сдвиг при увеличении их числа. Так, например, пеларгонидин, цианидин и дельфинидин, несущие в 2-фенильном кольце, соответственно, одну, две и три гидроксильные группы, окрашены в оранжевый, красный и пурпурный цвета. Гликозилирование, метилирование или ацилирование гидроксильных групп антоцианидинов приводит к уменьшению или исчезновению батохромного эффекта.
В силу высокой электрофильности хроменилиевого цикла структура и, соответственно, окраска антоцианов и антоцианидинов обуславливается их чувствительностью к pH: в кислой среде (pH < 3) антоцианы (и антоцианидины) существуют в виде пирилиевых солей, при повышении pH до ~4‒5 происходит присоединение гидроксид-иона с образованием бесцветного псевдооснования, при дальнейшем повышении pH до ~6‒7 происходит отщепление воды с образованием хиноидной формы, которая, в свою очередь, при pH ~7‒8 отщепляет протон с образованием фенолята, и, наконец, при pH выше 8 фенолят хиноидной формы гидролизуется с разрывом хроменового цикла и образованием соответствующего халкона:
Зависимость структуры и цвета антоцианидинов от pH среды: 1. Красная пирилиевая соль; 2. Бесцветное псевдооснование; 3. Синяя хиноидная форма; 4. Пурпурный фенолят хиноидной формы; 5. Жёлтый халкон
Образование комплексов с катионами металлов также влияет на окраску; так, одновалентный катион К+ даёт пурпурные комплексы, двухвалентные Mg2+ и Ca2+ — синие цвета. На цвет также может влиять адсорбция на полисахаридах.
Антоцианины гидролизуются до антоцианидинов в 10 % соляной кислоте, но сами антоцианидины устойчивы в кислой среде (при низких значениях pH), и разлагаются при высоких (в щелочах).
Полезные свойства
Антоцианам приписывают полезные и лечебные свойства. Некоторые из этих свойств подтверждены научными исследованиями. Например, антоцианы, содержащиеся в:
- Цветках гибискуса, предотвращают заболевания печени;
- Чернике защищают от сердечно-сосудистых заболеваний;
- Красном вине и соке снижают риск сердечного приступа.
Положительное влияние антоцианов на сердечно-сосудистую систему, как предполагают ученые, связано со способностью:
- Уменьшать воспаление;
- Укреплять капилляры;
- Предотвращать агрегацию тромбоцитов.
Антоцианы, содержащиеся в виноградном соке и красном вине, также усиливают секрецию оксида азота (NO), роль которого в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний хорошо изучена.
Современная медицина заинтересовалась фармакологическими свойствами антоцианов сравнительно недавно и начались исследования целебных свойств отдельных видов. Проведенные исследования дают основание предполагать, что антоцианы обладают:
- Бактерицидными;
- Противовоспалительными;
- Антиоксидантными;
- Противоопухолевыми;
- Иммуномодулирующими;
- Противоотечными
свойствами.
Отмечается влияние на повышение остроты зрения антоциановых соединений, присутствующих в ягодах черники и черной смородины. Этот эффект ученые связывают с влиянием антоцианов на ускорение регенерации родопсина или активацию ферментов, связанных с его синтезом. Правда, имеются сообщения, которые не обнаружили связь между антоцианами в продуктах питания и остротой зрения.
Проведенные исследования также показали связь между антоцианами и возрастными нарушениями памяти, двигательной функции.
Выявленные свойства легли в основу производства биологически активных добавок для поддержания и сохранения зрения, например:
- Антоциан форте;
- Черника форте;
- Лютеин форте.
Накапливаясь в тканях сетчатки:
- Укрепляют сосуды;
- Снижают ломкость капилляров, например, при диабетической ретинопатии;
- Предупреждают возрастные изменения;
- Уменьшают усталость;
- Снимают напряжение.
Индивидуальные доказательства
- ↑ Х.-Д. Белиц, Ханс-Дитер Белиц, Вернер Грош, Петер Шиберле: Учебник пищевой химии . 5-й, полностью переработанный. Версия. Springer, Berlin 2001, ISBN 978-3-540-41096-6 , стр.814 , табл . 18.22 .
- Роберт Э. Асенсторфер, Патрик Г. Иланд, Макс Э. Тейт, Грэм П. Джонс: Зарядовые равновесия и pKa мальвидин-3-глюкозида с помощью электрофореза , Аналитическая биохимия , том 318, выпуск 2, 15 июля 2003 г., стр. 291 -299. ( DOI: 10.1016 / S0003-2697 (03) 00249-5 ).
- ↑
- Желтые красители поглощают менее 400 нм, см. Кверцетин , Халкон при 350 нм.
- С. Косвиг, Х.-Дж. Hofsommer: метод ВЭЖХ для анализа антоцианов в окрашенных соках и других окрашенных пищевых продуктах . В: Жидкие фрукты . Лента62 , нет.4 , 1995, с.125-130 .